Academic Journal
Quantum-chemical research of the reaction mechanism of [4+2]-cycloaddition of 2,3-dimethylbuta-1,3-dien and allylmethacrylate
| Τίτλος: | Quantum-chemical research of the reaction mechanism of [4+2]-cycloaddition of 2,3-dimethylbuta-1,3-dien and allylmethacrylate |
|---|---|
| Πηγή: | Eastern-European Journal of Enterprise Technologies; Том 5, № 6(71) (2014): Technology organic and inorganic substances; 32-36 Восточно-Европейский журнал передовых технологий; Том 5, № 6(71) (2014): Технологии органических и неорганических веществ; 32-36 Східно-Європейський журнал передових технологій; Том 5, № 6(71) (2014): Технології органічних та неорганічних речовин; 32-36 |
| Στοιχεία εκδότη: | PRIVAT COMPANY "TECHNOLOGY CENTER", 2014. |
| Έτος έκδοσης: | 2014 |
| Θεματικοί όροι: | УДК 661.73: 661.74: 66.095.252.091.7, 2,3-Dimethylbuta-1,3-diene, Allyl methacrylate, allyl-1,3,4-trymethylcyclohex-3encarboxylate, MOPAC2009, RM1, 2,3-Диметилбута-1,3-диен, Аллилметакрилат, Аллил-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилат, MOPAC2009 / RM1, 2,3-Диметилбута-1,3-дієн, Алілметакрилат, Аліл-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилат |
| Περιγραφή: | The mechanism of the [4+2]-cycloaddition reaction of 2,3dimethylbuta-1,3-diene and allyl methacrylate was studied by the quantum-chemical modelling using a semi-empirical programme of MOPAC2009 by the RM1 method. The quantum-chemical calculations allowed analyzing the qualitative sides of the reaction.It was found that the interaction of 2,3dimethylbuta-1,3-diene and allyl methacrylate has a stepwise mechanism with the formation of an intermediate with an open electron shell, not a synchronous mechanism with a closed electron shell. The end product molecule − allyl-1,3,4-trymethylcyclohex-3-encarboxylate has a semi-armchair form in which a carboxylate group is in the endo-position to a cyclohexene ring. The molecule structure also indicates that the interaction of 2,3dimethylbuta-1,3-diene and allyl methacrylate is agreed by the stepwise mechanism with a disrotatory cycle closure in the second step.The compliance of the experimental data with the activation parameters obtained by means of the quantum-chemical calculations of this reaction confirms the proposed mechanism. Исследован механизм реакции [4+2]-циклоприсоединения 2,3‑диметилбута-1,3-диена и аллилметакрилата квантово-химическим моделированием с помощью полуэмпирической программы МОРАС2009 методом RM1. Установлено, что молекула конечного продукта – аллил 1,3,4‑триметилциклогекс-3-енкарбоксилата имеет форму полукресла, в котором карбоксилатная группа находится в эндо-положении. Взаимодействие между молекулами 2,3‑диметилбута-1,3-диена и аллилметакрилата происходит по ступенчатому механизму с образованием интермедиата. Досліджений механізм реакції [4+2]-циклоприєднання 2,3‑диметилбута-1,3-дієну і алілметакрилату квантово-хімічним моделюванням за допомогою напівемпіричної програми МОРАС2009 методом RM1. Встановлено, що молекула кінцевого продукту – аліл-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилату має форму напівкрісла, в якому карбоксилатна група знаходиться в ендо-положенні до циклогексенового кільця. Взаємодія між 2,3‑диметилбута-1,3-дієном і алілметакрилатом протікає за ступінчатим механізмом з утворенням інтермедіату. |
| Τύπος εγγράφου: | Article |
| Περιγραφή αρχείου: | application/pdf |
| Γλώσσα: | Russian |
| ISSN: | 1729-3774 1729-4061 |
| Σύνδεσμος πρόσβασης: | http://journals.uran.ua/eejet/article/view/27665 |
| Rights: | CC BY |
| Αριθμός Καταχώρησης: | edsair.scientific.p..65bd7e6c21f9e89f54b8c469fe9f3f44 |
| Βάση Δεδομένων: | OpenAIRE |
| ISSN: | 17293774 17294061 |
|---|