Academic Journal
Синтез и противоопухолевая активность N-ацилгидразонов на основе бетулина
| Title: | Синтез и противоопухолевая активность N-ацилгидразонов на основе бетулина |
|---|---|
| Source: | Вестник Томского государственного университета. Химия. 2023. № 31. С. 6-16 |
| Publisher Information: | 2023. |
| Publication Year: | 2023 |
| Subject Terms: | гидразиды, бетулин, противоопухолевая активность, озонолиз |
| Description: | Представлена разработка подходов к синтезу потенциально биологически активных С20-ацилгидразонов на основе бетулина и гидразидов изоникотиновой и никотиновой кислот. Первоначально были изучены озонолитиче-ское расщепление бетулина и последующая обработка промежуточно образующихся пероксидных продуктов избытком гидразидов изоникотиновой и никотиновой кислот. Несмотря на вариацию условий (применение 1, 2, 3, 10 и 15 экви-валентов исходных гидразидов, использование в качестве растворителей EtOН, МеОН, ТГФ, CH2Cl2 или смеси MeOH с CHCl3, а также применение различных количеств уксусной кислоты (от нескольких капель до 30 экв.) и ацетатного буферного раствора (AcOH + AcONa, pH = 6,7) в качестве катализаторов реакции конденсации, нагревание (кипячение) реакционной смеси от 10 до 144 ч), N-ацил-гидразоны в реакционной смеси не были обнаружены. Во всех случаях с хорошими выходами (71–83%) был получен соответствующий норкетон – мессагенин. Целевые азотфункционализированные C=N соединения были получены конденсацией мессагенина с гидразидами вышеназванных кислот. Структура полученных соединений установлена с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии и подтверждена данными хромато-масс-спектрометрии. Ацилгидразоны, полученные на основе гидразидов с известной биологической активностью, были подвергнуты исследованию цитотоксической активности по способности ингибировать рост условно-нормальных клеток эмбриональной почки человека Hek293 и опухолевых клеток гепатоцеллюлярной карциномы человека HepG2, рака толстой кишки человека HTC-116, лейкемии THP-1, карциномы молочной железы MCF-7, аденокарциномы A549, острого Т-клеточного лейкоза Jurkat и нейробластомы человека SH-SY5Y клеточных линий в опытах in vitro. Ацилгидразон, полученный конденсацией 3β,3,28-дигидрокси-20-оксо-29-норлупана с гидразидом изоникотиновой кислоты, проявил умеренную активность в отношении клеточной линии рака толстой кишки человека HTC-116. |
| Document Type: | Article |
| File Description: | application/pdf |
| Language: | Russian |
| DOI: | 10.17223/24135542/31/1 |
| Access URL: | https://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015802 |
| Accession Number: | edsair.od......3810..1ddffc9c505f2f5916f600ca86f15e8c |
| Database: | OpenAIRE |
Be the first to leave a comment!