| Description: |
Рассмотрено несколько реакционных подходов, к синтезу ранее неизвестного бис(карбогидразон)глиоксаля. В том числе изучены реакции нуклеофильного замещения и переиминирования. Показано, что при переиминировании глиоксима карбогидразидом селективно образуется линейный бис(карбогидразон)глиоксаля, а при нуклеофильном замещении бис(нитросемикарбазон)глиоксаля гидразин-гидратом происходит щелочной гидролизу с выделением карбогидразида. Дальнейшая конденсация бис(карбогидразон)глиоксаля с глиоксалем ведет к количественному получению моноциклического 1,2,4,5,8,9,11,12-октаазациклотетрадека-5,7,12,14-тетраен-3,10-дион. На сегодняшний день это единственно возможный метод синтеза бис(карбогидразон)глиоксаля. т.к. прямой конденсацией карбогидразина с глиоксалем возможно получение только моноциклического продукта. Several reaction approaches for the synthesis of never-before-seen bis(carbohydrazone)glyoxal were undertaken herein. The reactions of nucleophilic substitution and the transamination were explored as well. The transamination of the glyoxime with carbohydrazide was shown to yield a linear bis(carbohydrazone)glyoxal, whereas the nucleophilic substitution of bis(nitrosemicarbazone)glyoxal by hydrazine hydrate resulted in alkaline hydrolysis to liberate the carbohydrazide. The further condensation of bis(carbohydrazone)glyoxal with glyoxal led to a quantitative liberation of monocyclic 1,2,4,5,8,9,11,12-octoaxazacyclotetradeca -5,7,12,14-tetraene-3,10-dione. To this date, this is the only possible method for the synthesis of bis(carbohydrazone)glyoxal because the direct condensation of the carbohydrazine with glyoxal gives only the monocyclic product. |