Academic Journal

Карбоксилэстеразы в энантиоселективном синтезе органических соединений

Bibliographic Details
Title: Карбоксилэстеразы в энантиоселективном синтезе органических соединений
Source: Biotechnologia Acta.
Publisher Information: Институт биохимии им. А.В. Палладина Национальной академии наук Украины, 2013.
Publication Year: 2013
Subject Terms: 0106 biological sciences, 0301 basic medicine, КАРБОКСИЛЭСТЕРАЗА, МИКРОСОМАЛЬНАЯ ФРАКЦИЯ ПЕЧЕНИ СВИНЬИ, СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ, 3-АЦИЛОКСИ-1, 4-БЕНЗДИАЗЕПИН-2-ОНЫ, ИММОБИЛИЗАЦИЯ, КАРБОКСИЛЕСТЕРАЗА, МіКРО СО МАЛЬНА ФРАКЦіЯ ПЕЧіНКИ СВИНі, СТЕРЕО СЕЛЕК ТИВ НИЙ СИНТЕЗ, 4-БЕНЗДіАЗЕПіН-2ОНИ, іММОБіЛіЗАЦіЯ, 03 medical and health sciences, 01 natural sciences
Description: The classification, structure, and mechanism of catalytic action of carboxylesterase of diffe rent origin are presented in the review. The prospects of carboxylesterases application for metabolism and both several drugs and prodrugs activation investigation in vitro are shown. The enzyme usage as biocatalyst of stereo selective hydrolysis and synthesis of a wide range of acyclic, carbocyclic and heterocyclic compounds — esters are also urgent. It was established that enantiomers obtainable with the help of carboxylesterase are characterized by high chemical yields and optical purity; immobilization on different supports stabilizes the enzyme and allows the repeated usage of obtained bioca talysts. The own studies conducted and the enzymatic hydrolysis features of news 3-acyl hydroxy-1,4-benzodiasepin-2-ones — potential anxiolytic and hypnotic means, with a help of pig liver microsomal fraction carboxylesterase have been established. For the first time the enantio selective hydrolysis of 3-acetoxy-7-bromo-1methyl-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benz diazepine-2-one was accomplished using free and immobilized in phyllophorine and alginate, stabilized by Ca 2+ microsomal fraction. The S-enantiomer of substrate was isolated, which suggests the increased specificity of pig liver microsomal fraction carboxylesterase to its R-enantiomer.
В обзоре приведены классификация, структура и механизм каталитического действия карбоксилэстераз различного происхождения. Показана перспективность использования карбоксилэстераз для изучения метаболизма и активации многих лекарственных веществ и пролекарств in vitro . Актуально также применение энзимов как биокатализаторов стереоселективного гидролиза и синтеза ряда сложных эфиров ациклических, карбоциклических и гетероциклических соединений. Установлено, что получаемые с помощью карбоксилэстеразы энантиомеры характеризуются высоким химическим выходом и оптической чистотой, а иммобилизация на различных носителях стабилизирует энзим и позволяет многократно использовать полученные биокатализаторы. Проведенные авторами исследования выявили особенности энзиматического гидролиза новых 3-ацилокси-1,4бенздиазепин-2-онов — потенциальных анксиолитических и снотворных средств с помощью карбоксилэстеразы микросомальной фракции печени свиньи. С использованием свободной и иммобилизованной в гели филлофорина и альгината, стабилизированных Ca 2+, микросомальной фракции впервые осуществлен энантиоселективный гидролиз 3-ацетокси-7-бром-1-метил-5-фенил1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-она. Выделен S-энантиомер субстрата, что свидетельствует о большей специфичности карбоксилэстеразы микросомальной фракции печени свиньи к его R-энантиомеру.
Document Type: Article
File Description: text/html
Language: Russian
ISSN: 2410-776X
2410-7751
Access URL: http://cyberleninka.ru/article_covers/14396077.png
http://cyberleninka.ru/article/n/karboksilesterazy-v-enantioselektivnom-sinteze-organicheskih-soedineniy
Accession Number: edsair.od......2806..93c02fe5916bada6d8f6e6a3faa3e601
Database: OpenAIRE
Be the first to leave a comment!
You must be logged in first