Academic Journal
ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
| Τίτλος: | ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES |
|---|---|
| Συγγραφείς: | Sazonov, Kyrylo D., Ishkov, Yuri V., Shevchenko, Olga V. |
| Πηγή: | Journal of Chemistry and Technologies; Vol. 32 No. 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923 Journal of Chemistry and Technologies; Том 32 № 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923 |
| Στοιχεία εκδότη: | Oles Honchar Dnipro National University, 2025. |
| Έτος έκδοσης: | 2025 |
| Θεματικοί όροι: | інденохіноксалін, константа іонізації, спектрофотометрія, інтеркалятор ДНК, біологічна активність, indenoquinoxaline, ionization constant, spectrophotometry, DNA intercalator, biological activity |
| Περιγραφή: | Three amide derivatives were synthesized on the basis of 11-oxoindeno[1,2-b]quinoxaline-6-carboxylic acid and amines. The structure of the synthesized compounds was confirmed by the methods of chromatography-mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. Their ionization constants were determined by spectrophotometry. The intercalation of the obtained compounds into DNA was proved by two independent methods - competition with ethidium bromide and spectrophotometrically. Quantitatively, the affinity of the studied compounds to DNA was determined by the method of competition with ethidium bromide, and the association constants of this interaction were calculated. N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)-11-oxoindeno[2,1-b]quinoxaline-6-carboxamide was able to suppress the fluorescence of intercalated EB at concentrations close to the concentration of EB in the experiment, but at concentrations ten times higher all compounds significantly reduced the fluorescence intensity of EB. According to the results of the experiments, it was confirmed that the studied compounds are high-affinity DNA ligands, which allows them to be considered as APIs with antiviral and cytotoxic activity. На основі 11-оксоіндено[1,2-b]хіноксалін-6-карбонової кислоти та амінів синтезовано три амідні похідні. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами хроматомас-спектрометрії та 1Н ЯМР-спектроскопії. Методом спектрофотометрії визначено їх константи іонізації. Інтеркаляцію отриманих сполук до ДНК доведено двома незалежними способами – конкуренцією з етидієм бромідом та спектрофотометрично. Кількісно афінітет досліджених сполук до ДНК було визначено методом конкуренції з етидієм бромідом та розраховані константи асоціації цієї взаємодії. N-(2,6-диметилпіримідин-4-іл)-11-оксоіндено[2,1-b]хіноксалін-6-карбоксамід виявився здатним пригнічувати флуоресценцію інтеркальованого ЕБ в концентраціях, близьких до концентрації ЕБ в експерименті, але в удесятеро більших концентраціях всі сполуки значно зменшували інтенсивність флуоресценції ЕБ. За результатами експериментів підтверджено, що досліджувані сполуки є високоафінними лігандами ДНК , що дозволяє їх розглядати як АФІ із противірусною та цитотоксичною активністю. |
| Τύπος εγγράφου: | Article |
| Περιγραφή αρχείου: | application/pdf |
| Γλώσσα: | English |
| ISSN: | 2306-871X |
| DOI: | 10.15421/jchemtech.v32i4.311315 |
| Σύνδεσμος πρόσβασης: | http://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/311315 |
| Rights: | CC BY |
| Αριθμός Καταχώρησης: | edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f |
| Βάση Δεδομένων: | OpenAIRE |
| FullText | Text: Availability: 0 CustomLinks: – Url: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=issn2306871X%3A%3Abee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f Name: EDS - OpenAIRE (ns324271) Category: fullText Text: View record at OpenAIRE – Url: https://resolver.ebsco.com/c/fiv2js/result?sid=EBSCO:edsair&genre=article&issn=2306871X&ISBN=&volume=&issue=&date=20250123&spage=&pages=&title=Vìsnik Dnìpropetrovsʹkogo unìversitetu. Serìâ Hìmìâ&atitle=ACID-BASE%20PROPERTIES%20AND%20AFFINITY%20TO%20DNA%20OF%20INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC%20ACID%20DERIVATIVES&aulast=Sazonov%2C%20Kyrylo%20D.&id=DOI:10.15421/jchemtech.v32i4.311315 Name: Full Text Finder (for New FTF UI) (ns324271) Category: fullText Text: Full Text Finder MouseOverText: Full Text Finder |
|---|---|
| Header | DbId: edsair DbLabel: OpenAIRE An: edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f RelevancyScore: 965 AccessLevel: 3 PubType: Academic Journal PubTypeId: academicJournal PreciseRelevancyScore: 964.73876953125 |
| IllustrationInfo | |
| Items | – Name: Title Label: Title Group: Ti Data: ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES – Name: Author Label: Authors Group: Au Data: <searchLink fieldCode="AR" term="%22Sazonov%2C+Kyrylo+D%2E%22">Sazonov, Kyrylo D.</searchLink><br /><searchLink fieldCode="AR" term="%22Ishkov%2C+Yuri+V%2E%22">Ishkov, Yuri V.</searchLink><br /><searchLink fieldCode="AR" term="%22Shevchenko%2C+Olga+V%2E%22">Shevchenko, Olga V.</searchLink> – Name: TitleSource Label: Source Group: Src Data: Journal of Chemistry and Technologies; Vol. 32 No. 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923<br />Journal of Chemistry and Technologies; Том 32 № 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923 – Name: Publisher Label: Publisher Information Group: PubInfo Data: Oles Honchar Dnipro National University, 2025. – Name: DatePubCY Label: Publication Year Group: Date Data: 2025 – Name: Subject Label: Subject Terms Group: Su Data: <searchLink fieldCode="DE" term="%22інденохіноксалін%2C+константа+іонізації%2C+спектрофотометрія%2C+інтеркалятор+ДНК%2C+біологічна+активність%22">інденохіноксалін, константа іонізації, спектрофотометрія, інтеркалятор ДНК, біологічна активність</searchLink><br /><searchLink fieldCode="DE" term="%22indenoquinoxaline%2C+ionization+constant%2C+spectrophotometry%2C+DNA+intercalator%2C+biological+activity%22">indenoquinoxaline, ionization constant, spectrophotometry, DNA intercalator, biological activity</searchLink> – Name: Abstract Label: Description Group: Ab Data: Three amide derivatives were synthesized on the basis of 11-oxoindeno[1,2-b]quinoxaline-6-carboxylic acid and amines. The structure of the synthesized compounds was confirmed by the methods of chromatography-mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. Their ionization constants were determined by spectrophotometry. The intercalation of the obtained compounds into DNA was proved by two independent methods - competition with ethidium bromide and spectrophotometrically. Quantitatively, the affinity of the studied compounds to DNA was determined by the method of competition with ethidium bromide, and the association constants of this interaction were calculated. N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)-11-oxoindeno[2,1-b]quinoxaline-6-carboxamide was able to suppress the fluorescence of intercalated EB at concentrations close to the concentration of EB in the experiment, but at concentrations ten times higher all compounds significantly reduced the fluorescence intensity of EB. According to the results of the experiments, it was confirmed that the studied compounds are high-affinity DNA ligands, which allows them to be considered as APIs with antiviral and cytotoxic activity.<br />На основі 11-оксоіндено[1,2-b]хіноксалін-6-карбонової кислоти та амінів синтезовано три амідні похідні. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами хроматомас-спектрометрії та 1Н ЯМР-спектроскопії. Методом спектрофотометрії визначено їх константи іонізації. Інтеркаляцію отриманих сполук до ДНК доведено двома незалежними способами – конкуренцією з етидієм бромідом та спектрофотометрично. Кількісно афінітет досліджених сполук до ДНК було визначено методом конкуренції з етидієм бромідом та розраховані константи асоціації цієї взаємодії. N-(2,6-диметилпіримідин-4-іл)-11-оксоіндено[2,1-b]хіноксалін-6-карбоксамід виявився здатним пригнічувати флуоресценцію інтеркальованого ЕБ в концентраціях, близьких до концентрації ЕБ в експерименті, але в удесятеро більших концентраціях всі сполуки значно зменшували інтенсивність флуоресценції ЕБ. За результатами експериментів підтверджено, що досліджувані сполуки є високоафінними лігандами ДНК , що дозволяє їх розглядати як АФІ із противірусною та цитотоксичною активністю. – Name: TypeDocument Label: Document Type Group: TypDoc Data: Article – Name: Format Label: File Description Group: SrcInfo Data: application/pdf – Name: Language Label: Language Group: Lang Data: English – Name: ISSN Label: ISSN Group: ISSN Data: 2306-871X – Name: DOI Label: DOI Group: ID Data: 10.15421/jchemtech.v32i4.311315 – Name: URL Label: Access URL Group: URL Data: <link linkTarget="URL" linkTerm="http://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/311315" linkWindow="_blank">http://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/311315</link> – Name: Copyright Label: Rights Group: Cpyrght Data: CC BY – Name: AN Label: Accession Number Group: ID Data: edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f |
| PLink | https://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&site=eds-live&db=edsair&AN=edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f |
| RecordInfo | BibRecord: BibEntity: Identifiers: – Type: doi Value: 10.15421/jchemtech.v32i4.311315 Languages: – Text: English Subjects: – SubjectFull: інденохіноксалін, константа іонізації, спектрофотометрія, інтеркалятор ДНК, біологічна активність Type: general – SubjectFull: indenoquinoxaline, ionization constant, spectrophotometry, DNA intercalator, biological activity Type: general Titles: – TitleFull: ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES Type: main BibRelationships: HasContributorRelationships: – PersonEntity: Name: NameFull: Sazonov, Kyrylo D. – PersonEntity: Name: NameFull: Ishkov, Yuri V. – PersonEntity: Name: NameFull: Shevchenko, Olga V. IsPartOfRelationships: – BibEntity: Dates: – D: 23 M: 01 Type: published Y: 2025 Identifiers: – Type: issn-print Value: 2306871X – Type: issn-locals Value: edsair – Type: issn-locals Value: edsairFT Titles: – TitleFull: Vìsnik Dnìpropetrovsʹkogo unìversitetu. Serìâ Hìmìâ Type: main |
| ResultId | 1 |