Academic Journal

development of selective methof for synthesis of bis(carbohydrazone)glyoxal

Bibliographic Details
Title: development of selective methof for synthesis of bis(carbohydrazone)glyoxal
Source: Южно-Сибирский научный вестник.
Publisher Information: Ultrasound Technology Center of Altai State Technical University, 2020.
Publication Year: 2020
Subject Terms: глиоксим, глиоксаль, glyoxal, transimination, glyoxime, carbohydrazide, octaazacyclotetradeca-tetraene-dione, переиминирование, октаазациклотетрадекатетраендион, карбогидразид
Description: Рассмотрено несколько реакционных подходов, к синтезу ранее неизвестного бис(карбогидразон)глиоксаля. В том числе изучены реакции нуклеофильного замещения и переиминирования. Показано, что при переиминировании глиоксима карбогидразидом селективно образуется линейный бис(карбогидразон)глиоксаля, а при нуклеофильном замещении бис(нитросемикарбазон)глиоксаля гидразин-гидратом происходит щелочной гидролизу с выделением карбогидразида. Дальнейшая конденсация бис(карбогидразон)глиоксаля с глиоксалем ведет к количественному получению моноциклического 1,2,4,5,8,9,11,12-октаазациклотетрадека-5,7,12,14-тетраен-3,10-дион. На сегодняшний день это единственно возможный метод синтеза бис(карбогидразон)глиоксаля. т.к. прямой конденсацией карбогидразина с глиоксалем возможно получение только моноциклического продукта. Several reaction approaches for the synthesis of never-before-seen bis(carbohydrazone)glyoxal were undertaken herein. The reactions of nucleophilic substitution and the transamination were explored as well. The transamination of the glyoxime with carbohydrazide was shown to yield a linear bis(carbohydrazone)glyoxal, whereas the nucleophilic substitution of bis(nitrosemicarbazone)glyoxal by hydrazine hydrate resulted in alkaline hydrolysis to liberate the carbohydrazide. The further condensation of bis(carbohydrazone)glyoxal with glyoxal led to a quantitative liberation of monocyclic 1,2,4,5,8,9,11,12-octoaxazacyclotetradeca -5,7,12,14-tetraene-3,10-dione. To this date, this is the only possible method for the synthesis of bis(carbohydrazone)glyoxal because the direct condensation of the carbohydrazine with glyoxal gives only the monocyclic product.
Document Type: Article
Language: Russian
ISSN: 2304-1943
DOI: 10.25699/d5032-1310-3972-p
Accession Number: edsair.doi...........38183bbc1b92c8281c8e0dda4ba9efb5
Database: OpenAIRE
Be the first to leave a comment!
You must be logged in first